Préparez le Caramel : Préchauffez le four à 180°C. Dans une petite casserole, faites fondre le beurre demi-sel avec la cassonade. Laissez frémir 1 minute et versez une petite quantité de ce caramel au fond de 6 alvéoles d'un moule à muffins (ou ramequins).
Disposez l'Ananas : Placez une demi-tranche d'ananas dans chaque alvéole, sur le caramel, et une cerise confite au centre (si utilisée).
Préparez la Pâte : Dans un saladier, fouettez les œufs avec le sucre jusqu'à ce que le mélange blanchisse. Incorporez le mascarpone (ramolli), l'huile et l'extrait de vanille.
Ajoutez les Secs : Tamisez la farine et la levure chimique. Incorporez délicatement ce mélange sec à la préparation liquide.
Cuisson : Versez délicatement la pâte sur l'ananas dans chaque alvéole, en remplissant aux trois quarts. Enfournez pour 20 à 25 minutes. Le gâteau est prêt lorsqu'il est bien doré.
Le Renversement (Crucial) : Dès la sortie du four (après seulement 2 minutes de repos), placez une grille sur le moule et renversez l'ensemble rapidement. Laissez l'ananas et le caramel couler sur le moelleux. Servez tiède.